Walter Mitty est un homme ordinaire, enfermé dans son quotidien, qui n'ose s'évader qu'à travers des rêves à la fois drôles et extravagants. Mais confronté à une difficulté dans sa vie professionnelle, Walter doit trouver le courage de passer à l'action dans le monde réel. Il embarque alors dans un périple incroyable, pour vivre une aventure bien plus riche que tout ce qu'il aurait pu imaginer jusqu'ici. Et qui devrait changer sa vie à jamais.
En 1943, durant la Seconde Guerre mondiale, un artilleur américain mourant basé en Grande-Bretagne donne une bague à un habitant en lui demandant de la remettre à sa compagne se trouvant aux Etats-Unis. 50 ans plus tard, un homme retrouve cette bague et tente d'en comprendre son histoire...